Le site était connu dès l'époque gallo-romaine puisque les vestiges d'un four auraient été mis à jour sur le territoire communal. En outre, les restes d'un pont de pierre d'époque romaine ont été signalés dans la forêt de Châtillon (Marlière, 1859). La paroisse est attestée au 9e siècle, époque où elle est à la nomination de l'abbé de Saint-Léonard de Corbigny, mais l'occupation du site est très vraisemblablement antérieure : les découvertes faites à l'occasion des travaux de percement du canal du Nivernais semblent en effet indiquer la présence d'un établissement lié à une source située à proximité du village. Au 17e siècle, Dirol est sous la dépendance des seigneuries de Monceaux-le-Comte et de Neuffontaines. De 234 habitants en 1801, la population municipale atteignit 302 habitants en 1866 avant de décroître régulièrement, malgré deux reprises en 1926 et 1975, pour ne plus compter au dernier recensement de 1999 que 143 hab.