La salle de spectacle est construite pour le marchand fripier Jean-Louis Guyot entre 1793 (achat du terrain au directeur des diligences Thomas Sébastien Royer le 23 août) et 1799 (autorisation accordée à Guyot le 8 frimaire an VIII - 29 novembre 1799 - de donner des bals dans l'établissement les jours pairs). Les bâtiments sont disposés suivant un plan en U, encadrant une cour ouvrant sur la promenade : celui à l'est (au long de la rue de Paris, actuelle rue du Général Leclerc) abrite l'habitation, celui à l'ouest accueille une salle de danse et une salle de spectacle. Ils auraient été édifiés avec des matériaux provenant de la démolition du château de Noslon (commune de Cuy), appartenant autrefois aux archevêques de Sens, confisqué à la Révolution et acquis par Guyot (la grille fermant la cour proviendrait d'ailleurs du même château). Guyot, décédé en 1810, lègue l'ensemble à deux de ses quatre enfants : Marie Louise, épouse Mirey, demeurant à Méry-sur-Seine (Aube), et Marie Anne, mariée au marchand drapier-mercier Jardin, habitant Chantilly (Oise). La propriété est ensuite acquise, le 23 mai 1824, pour 31 600 F, par Clément (François Théodore Clément) Lorne, négociant à Sens. Elle accueille alors dans le bâtiment en fond de cour au rez-de-chaussée "un logement de maître", ainsi qu'un escalier (à l'ouest) desservant notamment la scène ; l'étage et le comble sont occupés par des chambres. Dans le corps oriental se trouvent au rez-de-chaussée un grand escalier en bois, une cuisine, des chambres, "en suite salle de café et salle de billard séparé par un grand poële à dessus de marbre et colonne en faïence" (ce café, dont l'entrée est placée sur le pan coupé, est loué depuis le 1er avril 1821 à Nicolas Etienne Thiellement, officier en retraite) ; à l'étage une autre cuisine, un salon et des chambres ; dans le comble des chambres et greniers, sans oublier des caves voûtées en sous-sol. Le corps occidental, disposant aussi d'une cave voûtée, comporte au sous-sol une "grande salle de danse planchéiée, entourée d'une galerie et ayant un orchestre", "cuisine à côté, fourneaux, pierre à évier, puits, four" sous la scène ; au rez-de-chaussée "une salle de spectacle garnie de ses bancs, banquettes, théâtre, coulisses, toile, décors, deux rangs de loges formant les premières et les secondes, orchestre et parterre", surmontée d'un "grand grenier à blé, trois pièces servant de loges pour habiller les acteurs". Lorne a acheté le site pour y aménager des logements mais, "jaloux de donner à la Ville une preuve de son dévouement", il propose de le lui vendre pour conserver la salle de spectacle. Le conseil municipal, réuni le 24 décembre 1825, "a senti que dans les moeurs actuelles, une salle de spectacle était de première nécessité pour une ville qui ne voulait pas laisser décroître son importance et sa prospérité" mais il constate aussi qu'il lui faudrait 150 000 F pour en construire une neuve. Il valide donc l'achat, conforté par l'architecte municipal Varnout chargé en 1826 de l'estimation de la "comédie" qui argumente ainsi : "La ville auroit bientôt à regretter la perte d'une salle de spectacle, à la vérité peu importante, tant par son peu d'étendue que par sa simplicité, mais suffisant, telle qu'elle est, aux goûts de ses habitants, et cette perte ne pourroit, de long-tems, être réparée par la Ville à qui ses ressources ne permettent pas de se jeter dans une construction neuve de ce genre. L'existence d'une salle de spectacle est, de nos jours, un besoin presque indispensable [...]" L'acte de vente est établi le 20 janvier 1827, moyennant 40 000 F versés par annuités jusqu'en 1834.

Signalant qu' "il y auroit trop à faire pour détruire tous les vices qu'elle présente", Varnout proposait dès 1825 un projet de restauration de la salle, projet resté sans suite puisqu'il en rédige un second le 25 octobre 1832, d'un montant de 10 247 F. Un deuxième devis, un peu moins élevé, est donné le 2 mai 1833, et le financement est assuré par un emprunt au moyen de 400 actions de 25 F remboursables sur sept ans (un courrier fait état de 212 souscripteurs). Les travaux sont adjugés le 5 juin 1833. Par la suite, la partie occidentale du bâtiment de fond de cour est modifiée en 1834-1835, suivant le projet de Varnout, pour servir de magasin pour les décors tandis qu'en octobre 1837, le locataire du café de la Comédie, Jacques New, un militaire en retraite, demande l'agrandissement de la salle de billard en supprimant la cloison qui la sépare de la chambre voisine (il suggère de substituer à cette chambre une pièce donnant sur la cour et servant à la toilette des acteurs). Nouveaux travaux en 1843 exécutés par l'entrepreneur Silvain Biard et touchant la charpente (avec en sus création d'une coupole). Un devis est aussi établi en 1844, qui prévoit pour New la transformation en chambre d'une ancienne loge d'acteur, la modification de trois chambres dans le comble pour servir de loges d'acteur, la réparation de la toiture, etc. Ces interventions se font sous la direction de l'architecte Jacques Athanase Tourneur, qui rejoint Varnout, son prédécesseur, sur la nécessité de construire un nouveau théâtre.

Il faudra encore une trentaine d'années pour que le souhait de Tourneur se concrétise. En 1879, mandaté par la Ville, l'architecte Horace Lefort imagine de conserver le théâtre existant, en le transformant pour qu'il constitue la scène du nouvel établissement, et de construire en retour d'équerre à l'ouest un nouveau bâtiment abritant le vestibule, une salle de 750 places dotée de deux balcons et un foyer pour le public. Le conseil municipal valide ce projet le 29 mars 1879 et les travaux sont adjugés le 8 juillet 1880 à l'entrepreneur Adolphe Evrat. La première pierre est posée le 20 octobre 1880 et l'inauguration a lieu le 16 juillet 1882. La réalisation diffère du projet sur un point notable : il n'y a plus que 577 places (voire 465 suivant un autre décompte) au lieu des 750 prévues. Pouvant aussi être utilisé comme salle de bals et salle des fêtes, le théâtre accueille des projections cinématographiques dès 1903 (un transformateur est installé en 1912 dans ses caves, pour lui et le quartier). Dans les années 1920, l'architecte voyer Haudry établit un programme de rénovation avec, notamment, la construction en 1925 dans la cour d'une petite extension accueillant la cuisine du concierge. A cette date, le corps de bâtiment oriental, au long de la rue du Général Leclerc, abrite le café du Théâtre et le Cercle républicain (comme l'indique la ferronnerie d'une porte sur la cour, il accueille également un hôtel à un moment de son histoire). Des travaux liés à la sécurité ont lieu à l'issue de la Deuxième Guerre mondiale et la toiture du bâtiment en fond de cour est refaite en 1949.

Le théâtre souffre d'une désaffection progressive (il est concurrencé par quatre salles de cinéma) et du manque de travaux si bien qu'il est fermé pendant deux mois, de fin novembre 1963 à début février 1964. Sa remise en état étant évaluée à 500 000 F, le maire écrit : "C'est l'énormité de ce chiffre, qui dépasse les possibilités financières de la Ville, qui a incité la municipalité à rechercher une autre solution, d'autant plus que la capacité actuelle du Théâtre, qui ne peut accueillir valablement que 400 spectateurs environ et dont l'agrandissement est impossible, est et deviendra de plus en plus insuffisante pour une ville dont la population dépassera 30 000 habitants dans quelques années." La municipalité prévoit donc de vendre le bâtiment à la Banque de France, à l'étroit dans ses locaux de la Grande Rue, qui le démolira pour construire un nouvel établissement à la place. La banque n'entrera en possession des lieux que 18 mois après la vente ce qui permettra la réalisation "de la salle des fêtes de 1.500 places avec foyer pour personnes âgées, boulevard du 14 juillet et rue de Tivoli, dont une maquette précise déjà les volumes et pour laquelle des pourparlers sont engagés en ce qui concerne les acquisitions de terrains. Par ailleurs [a été décidée] la construction d'une Maison des Jeunes et de la Culture [route de Maillot] qui comportera une salle de spectacles de 450 places ouvrant sur un jardin qui sera aménagé en théâtre de plein air." La proposition d'acquisition présentée par la Banque de France est acceptée le 16 juin 1964. La promesse d'achat établie le 27 juin 1966 est validée par le conseil municipal le 4 juillet suivant. Le projet est toutefois abandonné (du fait des délais et des contraintes ?), ce qui incite la Ville à investir de nouveau dans le bâtiment.

Le théâtre est protégé au titre des Monuments historiques le 29 octobre 1975. Le 20 mai 1977, la commission municipale des Affaires culturelles adopte le principe de sa rénovation. Elle confie la réalisation d'une étude préalable au Bureau d'Etudes scénographiques de Camille Demangeat, associé avec l'architecte Michel Rioualec, lesquels présentent un avant-projet adopté par le conseil municipal le 27 février 1978. Cet avant-projet prend en compte toutes les prescriptions relatives à la sécurité (un mur coupe-feu dépassant la toiture est ainsi créé dans le corps de bâtiment en fond de cour, partagé entre le théâtre et la brasserie), ainsi que la rénovation de la scène et de la salle. Les travaux débutent en février-mars 1980 et leur réception a lieu le 3 novembre 1981. Le TMS (Théâtre municipal de Sens) est inauguré le 20 novembre 1981. Dernière modification notable : l'agrandissement en 1989 du logement du gardien, empiétant en partie sur le 1er étage de la Brasserie du Théâtre. Vendue à une société civile immobilière le 10 octobre 1979, celle-ci abrite actuellement une banque au rez-de-chaussée.