La maison est bâtie en 1837, certainement par un membre de la famille Drogret (les initiales C et D accompagnent la date portée sur le linteau de l'entrée). Elle passe ensuite à la famille Lebleu, de Belfort, puis au début des années 1870 à Uldéric Houzer, teinturier à Maîche. Elle sert alors d'habitation et de teinturerie. Nouveaux changements de propriétaires : vers 1890-1893 le douanier Cyrille Simonin, au début des années 1920 Adonis Boillon (dit cafetier au Russey puis horloger à Maîche) et vers 1924 la société Cheval Frères, issue d'une famille de paysans horlogers des Fontenelles. En effet, François Xavier Cheval (1807-1874) avait ouvert en 1848 dans sa ferme un atelier d'écorces de cylindre (l'écorce est la paroi du cylindre, l'une des pièces de l'échappement du même nom), atelier converti par son fils Jules Philomène (1835-1894) à la fabrication des roues de cylindre et repris par le fils de celui-ci Marc Constant (1864-1927). Rejoint après la première guerre mondiale par Hubert (1900-1969) et Gabriel (1902-1957), Marc Constant et ses deux fils développent leur affaire. Ils s'implantent à Maîche pour se rapprocher de la main-d'oeuvre : vers 1926, ils édifient à l'arrière de la maison un atelier dédié à la fabrication de l'assortiment à cylindre (ils achèteront aussi en 1939 l'ancienne usine d'horlogerie Paul Mauvais et Joseph Rondot, du 4 rue de la Gare, qu'ils transformeront en fabrique de rubis pour l'horlogerie). La société Cheval Frères revend les bâtiments à l'issue de la deuxième guerre mondiale aux frères Schlup, Walter (1913-1985) et Auguste, qui en 1952 produisent des balanciers. Classée en 1963 dans la tranche de 11 à 19 salariés, leur entreprise semble fermer en 1969. Le site n'abrite ensuite plus d'activité productive.